Akun semi-biografis Yip Man, master seni bela diri pertama yang mengajarkan seni bela diri Cina Wing Chun. Film ini berfokus pada peristiwa di sekitar Ip yang terjadi di kota Foshan antara tahun 1930 hingga 1940-an selama Perang Sino-Jepang Kedua. Disutradarai oleh Wilson Yip, film ini dibintangi Donnie Yen dalam peran utama, dan menampilkan koreografi pertarungan oleh Sammo Hung.

Setelah mengalahkan pejuang terbaik tentara Kekaisaran Jepang di Shanghai yang diduduki, Ip Man dan keluarganya menetap di Hong Kong pasca-perang. Berjuang untuk mencari nafkah, Master Ip membuka sekolah kungfu untuk membawa seni Wing Chun-nya yang terkenal ke pemuda Hong Kong yang bermasalah. Reputasinya yang berkembang segera membawa tantangan dari musuh yang kuat, termasuk pemimpin Hung Gar yang unggul, Hung Quan. Namun, ketika pejabat kolonial yang korup mengadakan kontes hidup atau mati dengan petinju Inggris yang tangguh, Twister, untuk mempermalukan orang-orang Cina, para master dengan cepat melupakan perbedaan mereka. Segera, mata bangsa tertuju pada satu orang yang mampu mengamankan kemenangan-Grandmaster Ip Man!